两个月，国民党定都南京，随即召开二届五中全会。在宋子文的暗示和鼓励下，虞洽卿率领100个上海商界代表气势汹汹地奔赴南京请愿，这些人代表了上海总商会、上海银行同业工会和60个上海行业公会，他们提出“颁布约法，监督财政，裁减兵额，关税自主，劳资合作”等十大要求，如果不能满足，他们将拒绝支付8月份的贷款。这是蒋介石进上海后，企业家集团采取的最强硬的一次行动，国内外舆论为之一震。蒋介石当然不能用刺刀、机枪对付这些金主，便将他们请进汤山别墅，派出高官日夜宴请周旋，承诺组成全国预算委员会和中央财政改革委员会，此外还单独许诺虞洽卿，拟聘他为全国交通会议航政股主任。一路软钉子吃下来，请愿团还是无功而返。在这样的过程中，一直试图在政商之间达成某种妥协的宋子文渐渐滑向了政权一边，他很快变成了另外一个宋子文。
10月，国民政府宣布改组当时国内最重要的两家民营银行——中国银行和交通银行，加入官股，分别占了2
center">最要紧是要把眼光放大些放远些，更要放平些放低些。
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——鲁迅北京演讲1929年
接踵发生的突变，显然大大的出乎于企业家们的预料。
在当初送钱的时候，上海商界与蒋“约法四章”，即“保护上海工商业，承认并保证偿还北洋政府所欠之债务，款项要分期归还，所支款项由上海银钱业监管，只能用于江苏（当时上海属江苏省管辖）。”蒋以人格担保，一口应诺。可是后来的情形已不是“保护”而是收编、欺诈和勒索了。虞洽卿有16艘轮船被军队征用，数月不见归还也没有支付租金，他只好向戒严司令部总司令白崇禧当面索讨，才把船讨回来。傅宗耀被通缉，他出于宁波同乡的情谊向蒋求情，结果是，碰了一鼻子灰回来。
陈光甫在1927年6月11日的日记中，就对蒋政府流露出了极度失望的情绪，他将之与暴烈的东北军阀张作霖相比，认定“蒋之政府成立时间尚早，不觉已有七成张作霖之办法。”他所谓的“办法”为：“一，不顾商情，硬向中国银行提款一千万元，二，以党为本位，只知代国民党谋天下，并不以天下为公，三，引用一般半无政府之信徒扰乱政治。”在财政治理方面，他则抱怨，政府只知任用党徒而不信专业人士，“财政等事，古（古应芬）、钱（钱永铭）毫无权柄，全凭张静江，此人为半残废之人，令其主张财政，则前途可想而知矣。如照此办法，不出二三年，江浙又要出事矣。”
失望之余，虞洽卿、陈光甫们不甘受缚，决意抗争。
1927年11月，虞洽卿在报章上以上海商业联合会的名义发了一个很强硬的公告，曰“国军莅沪以来，我商民正处在憔悴呻吟之中，乃时而垫款，继而库券，竭商人之全力，以供绞脑沥血之金钱，无非促进政治……乃自清党以还，应有清明之望，而前辙依然，故吾犹是。虽曰训政方当期月，责备未可过严，然人寿究有几何？枯鱼先已入市。”虞公开指责蒋介石没有兑现承诺，再不改变现状，商人们就要都变成“枯鱼”了，愤懑之气跃然纸上。
作为蒋介石的“钱袋子”，性情摇摆的宋子文一开始很想担当政府与企业家们之间的桥梁，没有资料显示他参与了恐怖的绑架勒索活动，商业家族的出身背景和自由主义的美式教育让他对企业家充满了同情，他还是希望通过正常的财经政策重修政商关系。1928年6月，宋子文在上海召开全国经济会议，60多位上海及江浙最重要的工商及金融界企业家全数与会，包括虞洽卿、荣宗敬、张公权、陈光甫、宋汉章、李铭等人，大家集体炮轰宋子文，提出了两条议案，一是“限制工会和罢工案”，要求“政府必须制定对工会组织管制的劳工法，以防止滋事之徒利用工会组织挑起事端，工会的经费必须公开，并将置于其监督之下。”二是“保护商人财产案”，要求“所有私人财产，如船舶、面粉厂、工厂、矿山，现在仍被政府当局所占据者，应一律立即归还，所有非法没收的财产也同样立即归还原主”，这两条议案中，第一条是他们一年多前资助蒋介石集团的最主要初衷，第二条则完全是意料外的“事故”。宋子文在会上承认“战争时期我们曾被迫使用极端手段来筹集经费。”他还同意向中央政府建议裁军，并把年度军费开支限制在1.92亿元之内。张公权等银行家表示，如果宋的承诺无法实现，他们将不再购买政府的任何公债。报道这次会议的《字林西报》说，“只有计划全部被接受，否则7月31日之后，掌握了中国财富的上海银行家们连一分钱也不再贷给国民党政府了。”会后，宋子文当即带着这份报纸去了刚刚被收复的北京，在那里，国民党所有的高级将领正在召开军事会议，宋子文的发言还没有讲完，很快遭到了趾高气昂的将军们的嘲笑，他们一口拒绝了裁军和军费限制，顺便还要求财政部马上再发行3000万元到5000万元的公债。第一个回合，宋子文的努力泡汤，企业家一触即败。