eBay的不幸，首先来自于它对网络拍卖的执著。此时中国的改革开放刚刚进入到第25个年头，拍卖对于绝大多数的中国用户来说还相当陌生。《财经》杂志执行主编何刚认为，“eBay来到中国太早，而当时的中国并不存在支撑其生存的网络环境”。最直观的例子是马云和他的同事做的一个实验。他们七个人每个人回家找四件商品，发现这些家居常用商品拿到网上卖竟然都很难。
更令中国用户望而却步的是，eBay的服务是要收费的。根据售卖商品的不同，卖家每上线一件商品，需要交纳1到8元不等的登录费，而在成功达成每笔交易后，还需要交纳最高交易额2%的服务费。马云要颠覆的正是eBay的这套游戏规则。
在淘宝公司的办公区，员工都在学习一种与电脑编程完全无关的新技能——倒立。用张宇的话来说，“那个时候太困难了，我们要换一个角度去看世界，可能任何人都这样看的时候，你换个角度，那个世界就不一样了”。
对付eBay，马云决定反其道而行之，淘宝为所有的用户提供免费的网上交易服务：“消费者从网上买东西，对他来讲，是一种尝试，尝试他是付出代价的。卖家开始在网上卖东西，他也是一种尝试。对我们来讲，我们希望大家也是一种尝试，在双方、几方都是尝试的情况下，我们付出的代价，就是我们多花点钱，让别人能够占点便宜，同时共同去打造一个未来的模式”。
马云的对手是eBay的CEO惠特曼，此前所有的商业常识都告诉这位哈佛商学院的优等生，公司必须盈利才能生存。即使作为消费者，消费起免费的午餐来也并不心安理得。学者荆林波分析称，“我们作为一个消费者，公平而言，虽然我们都知道快的服务和免费的服务好，但天下掉馅饼这个是不应该的，我们都应该为服务付费”。
这一年美国电商巨头eBay通过收购一家名叫易趣的中国电商后，一举占领了中国90%个人用户的电商市场，这头猛兽随时可能杀入到自己的领地。马云决定率先在敌人的地盘动手，因为最好的防守就是进攻。
2003年4月，在杭州城这个名叫湖畔花园的居民小区，马云悄悄创立了一个新公司来和eBay争夺个人用户，这就是淘宝网。用当时的主要负责人柴栋的话来讲“看看当时的投入，你就知道那时淘宝还是试验品”。许多淘宝元老对淘宝网最初的回忆都是暗淡的，“淘宝看起来很像一个条件不是很好的大网吧，有些员工的面试甚至就是在电梯间面试的”。
2003年，非典狂扫全中国，淘宝网正生于这场瘟疫之中，它成功解决了无法出门的用户如何购物的大难题，这时网上购物成为一种最安全的购物方式。
新网站淘宝急需打开市场知名度，但是一个意想不到的状况出现了。拿淘宝网总负责人张宇的话说就是，“我们有预算，但是钱花不出去。因为新浪、网易他们都被买断了，我们就不能花钱。对手也做得比较狠，把我们逼到了角落里”。
淘宝还没有盈利，而免费只能让窟窿越来越大。信心满满的惠特曼甚至公开声称淘宝不可能活过18个月。
然而比起短期盈利，马云更为看重的是未来用户数量的增加。只要拥有了足够多的用户，淘宝就有翻盘的可能，他说：“我们是看十年以后的中国，eBay看的是两三年的中国，甚至看当年的中国。eBay对当季比较关心，对下个月很关心，我们那时候觉得两三年内的中国，电子商务不可能起来，必须考虑十年八年以后的发展，所以大家
张宇所说的“对手”是全球电子商务的巨人——eBay。其实，2003年的淘宝网将eBay称作对手是有些一厢情愿的。当时的eBay在全球拥有2亿的注册用户，在高调拿下美国、德国、英国、加拿大、法国、韩国市场之后，它又瞄准了中国。
2002年，eBay以收购易趣网33%股份的形式进入中国，成为踏入中国的第一家外国电子商务公司。eBay之所以如此钟情于中国市场，源自总裁惠特曼对中国电子商务前景的美好展望。她表示：“2007年中国电子商务的发展速度将是全球平均速度的四倍，随着本地贸易以及海外贸易的不断增大，未来的10～15年间，中国将成为eBay全球最大的市场。”
在中国，eBay巨无霸的气质一览无余。惠特曼对中国的承诺是“要什么就给什么，要多少就给多少”。2004年，eBay宣布将投放1亿美元的经费来推广易趣。
一开始，eBay并未把淘宝网放在眼里，或者压根不知道淘宝网的存在。发生在eBay和阿里巴巴之间的比拼，被马云本人称为“这是一场蚂蚁对大象的战斗”。当然，大象是eBay，蚂蚁是阿里巴巴。
这是一场实力悬殊的竞争，但马云知道eBay也不是无懈可击，“eBay是大海中的鲨鱼，我是扬子江中的扬子鳄，现在是大海中的鲨鱼游到扬子江中来了。”