吴敬琏的这番言论揭示了中国改革的另一个主题。在经济发展的前20年，“公正”是一个虚悬着的，甚至是被完全漠视的概念，为了摆脱贫困，必须要允许一部分人先富起来，让他们成为搅活社会的“鲶鱼”，必须要敢于破坏一切的秩序，先让整个社会“倾斜”起来。然而，当变革的机器运行起来，财富开始迅猛累积之后，社会公正和转型正义便成了一个必须跟进的命题。在中国的经济改革过程中，不公正的现象不但始终存在
他个人的生活也在这段时期有了一些改变。他的两个女儿在80年代相继赴美留学，大女儿吴晓莲成了一个心理学博士，二女儿吴晓兰则是生物医学博士，她们之有所成就应该归功于奶奶邓季惺和母亲周南，在家庭生活中，吴敬琏基本上是一个万事不管的“甩手掌柜”。在1992年，吴晓莲与她的德国丈夫生了一个儿子，这让他当上了外公。
1995年8月29日，88岁的邓季惺在北京去世，事母至孝的吴敬琏无比悲恸。他在一篇追忆母亲的文章《以企业家的姿态实现自己的人生追求》中写道，母亲去世后的一个月来，我一直在思索什么是我们的母亲特有的精神。我想到过，如果用马克斯·韦伯的话来说，可以把它叫做“资本主义精神”即“理性主义精神”，如果用斯大林的话来形容，则应当叫做与“革命胆略”相结合的“求实精神”。我现在想采取一种比较“中性”的说法，把它界定为“企业家精神”。所谓“企业家精神”，在经济学中的含义，大致上可以说是“用预先谋划和可以计算的方式从事创新活动，以谋求结果的最大化”。
吴敬琏对“企业家精神”的独特解释，显然是一种典型的改良主义视角，也许正是在这一点上，他与自己的母亲实现了精神上的共识。
随着年事日高，吴敬琏对中国现代化的理解也日渐精进，就在90年代的最后两年里，他再次开始整体地思考中国的前途。虽然他被人们看做是中国经济改革的大功臣。可是这时的他，除了对中国经济改革和经济发展具有很大的成就感，还怀着深沉的忧患意识，注视中国社会的阴暗方面，思考正在急剧蔓延的腐败现象从何而来和可能的趋向。
1998年夏天，在金融风暴遮天蔽日之际，吴敬琏与经济学家汪丁丁有了一场“关于中国改革前途的对话”，它被刊登在当年第11期的《财经》杂志上。正是在这篇对话中，吴敬琏第一次提出了“权贵资本主义离中国有多远”的问题。
在这里，人们看到了一个忧心忡忡的吴敬琏。他说：“体制转轨是一个利益结构大改组的过程。不管采取什么方法来实现转轨，在利益分配上总会有问题，原来掌握权力的人肯定会利用权力把过去的公众财产据为己有。”
他在对话中说道，“十五大‘放小’的战略确定以后，中小企业产权明晰化的趋势已不可阻挡。但在有些地方，原来打着‘坚持公有制’旗号，力图保持自己对企业的控制的有权有势的人们改变手法，不但利用权力不花几个钱就把企业搞到自己手里，还反过来要职工交钱，否则就让他们‘下岗’。于是社会公正的问题就突出起来。”
吴敬琏在这里提出的，其实是他从1986年以来就苦苦思考的问题：原来的改革者已经发生分化（“简单地把人们划分为‘改革派’和‘保守派’已经过于表面了。”），有一部分人变成了既得利益者，他们不赞成限制行政权力和推进市场化改革，而是希望保持和扩大权力寻租的特殊利益。他在这个对话中尖锐地发问道：“为什么规范的改革往往被视为‘理想化’乃至‘保守思想’，而花样百出的寻租活动，鲸吞公共财富的‘产权改革’、圈地运动式的‘土地批租’，掠夺广大股民的金融魔术等等，却被人以‘改革’的名义歌颂备至，瞬息间就风行全国？这些奇怪的现象层出不穷，不是足以发人深省吗？”
在分析了现象之后，吴敬琏给出了一个阶段性的总结：“中国最大的危险主要在两个方面，一个是继续计划经济，另一个就是借改革之名掠夺大众。不管怎么样，中国再回到计划经济模式是不大可能的了。但搞得不好会出现一个拉锯战的过程，可能会发展成‘裙带资本主义’、‘亲朋好友资本主义’，或‘权贵资本主义’。其实它就是老一点的中国人都很熟悉的官僚资本主义，即‘封建的、买办的、国家垄断资本主义’。中国在这方面的苗头已经相当明显了。要避免其恶性发展，从经济的角度讲，就是要发展独立的民间经济和民间力量；从政治方面讲，就是要确立游戏规则，实行法治。”最后，他给出了一个让人警醒的新判断：“我认为中国到20世纪80年代后期，或者说1992年以后，改革的主要危险并不一定来自保守力量，而在于是否在社会变革中兼顾公正。如果官僚们的力量太强大了，就会发生像俄罗斯那样的情况；大部分财富被一小撮人鲸吞，而百姓却变得一无所有，那就国无宁日了。”