就在吴敬琏归国后不久的1990年7月5日下午，江泽民总书记在中南海勤政殿召开了一次经济问题座谈会，十多位经济学家应邀出席，其中有薛暮桥、刘国光、苏星、吴树青、袁木、许毅、吴敬琏等，总理李鹏和政治局常委乔石在座。吴敬琏与“计划派”再次当面交战。
与前一年一样，许毅还是打头炮，坚持反对市场化取向的主张。吴敬琏又是第二个发言，他说，你说的那些现象都有，但原因不是改革的市场取向不对和改革“急于求成”，而是市场取向的改革不够坚决，不够彻底。“计划经济与市场调节相结合”这个口号不妥当，应该明确“市场经济”的改革取向。
这时，袁木接着吴敬琏的话头说，中央从来就没有讲过“市场经济”！吴敬琏提醒他，陈云1981年就用了“计划经济与市场经济相结合”，邓小平在接见戒严部队时也讲了“计划经济和市场经济”，为什么这个词不能用？袁木又说，正式文件里改成了“计划经济与市场调节相结合”，既然正式文件里没有就不能用。吴敬琏说，大家都看了邓小平讲话的录像，既然他都可以这么说，为什么我们这么讲就大逆不道了？其间，还有人几次打断吴敬琏的话说，“计划经济与市场调节相结合”的提法是中央已经定了的，只能讨论怎么结
延的原因。最后，吴敬琏还推荐香港汇丰银行一位经济专家的文章，此文论证说，股份公司只是一种管理形式，它可以在公有制基础上建立，也可以在私有制基础上建立。他的发言至此，许毅打断他说，这一点我和你绝对对立。
那天，一个上午的会就只有他们两人发言，旁边的人大多没有参与争论。
吴敬琏的观点在很多人看来无疑是非常“危险”的，他把自己孤立在了“主流”之外。就在他与许毅展开论战的同时，全国范围内正在展开一场针对民营经济的整顿运动。据《中华人民共和国经济史》记载，1989年下半年，全国个体户注册数减少300万户，私营企业从20万家下降到9.06万家，减少一半多。中共中央还专门下发文件，明确规定，“私营企业主不能加入中国共产党”，原来是党员的，可以暂不考虑劝其退党。这个政策所透露出来的政治信息，是不言而喻的。
在公开的报刊上，种种反对市场化改革的声音喧嚣尘上。1990年1月，北京《当代思潮》发表《用四项基本原则指导和规范改革开放》，文章说，“私营经济和个体经济……如果任其自由发展，就会冲击社会主义经济”。2月22日，北京的权威杂志和报纸发表一位政治家、理论家的长文《关于反对资产阶级自由化》，作者提出一个质问：搞资产阶级自由化的人有没有经济上的根源？有没有一种经济上的力量支持他们？回答是，有的，私营企业和个体户就是资产阶级自由化的经济根源。文章说，资产阶级自由化的改革“说到底，一个是取消公有制为主体，实现私有化，一个是取消计划经济，实现市场化”。
吴敬琏以及改革派人士此时的危险和被动，并不仅仅来自于国内的思潮压力，同时还受到国际动荡局势的挑战。就是在这段时期，苏联和东欧的社会主义国家阵营发生了令人吃惊的“剧变”。
1989年10月匈牙利政局发生剧变，执政的社会主义工人党改建为社会党，匈开始实行多党制。11月9日，民主德国与联邦德国宣布合并，存在了28年零3个月的柏林墙被推倒。同年的12月22日，罗马尼亚出现新政党“救国阵线”。3天后，执政长达24年的罗共总书记齐奥塞斯库被捕，在经军事审讯后被枪决。1990年12月，波兰共产党在竞选中失去领导权，团结工会领袖瓦文萨当选为波兰总统。
就在东欧各国相继“变色”的同时，世界上最大的社会主义国家苏联也开始迅速瓦解。1990年2月，苏共召开中央全会，将总书记戈尔巴乔夫的“人道的、民主的社会主义”新思想正式变成苏共的行动纲领和基本方针。3月，立陶宛率先宣告独立；7月，莫斯科市长叶利钦宣布退出苏联共产党。1991年12月25日，戈尔巴乔夫发表全国电视讲话，宣布辞去苏联总统职务，镰刀锤子红旗从克里姆林宫上空降下，苏联最高苏维埃举行最后一次会议，正式宣布苏联停止存在。
“苏东剧变”给同样是社会主义国家的中国带来了巨大的震惊。在骇然之余，思想界形成了几种截然不同的结论，一些人认为，正是因为苏联和东欧各国放弃了计划经济体制和阶级斗争学说才导致了今日的政权丧失。这一思潮当然对吴敬琏等改革派人士造成了空前的政治压力。
1990年的春天，吴敬琏偕周南去英国牛津大学作访问研究，回国时，途经刚刚合并的联邦德国以及捷克斯洛伐克、苏联。从莫斯科坐火车回北京的路上，他的心情越走越悲观，国内及国际局势的变幻让他更为深入地思考中国的出路。
吴敬琏认为，造成“苏东剧变”的最深层的原因，乃是由于体制的缺陷和建立在这种体制基础上的政策失误。在过去的几十年里，虽然有些国家企图对这种僵化的体制进行改革，建立有生机与活力的社会主义经济体制，但由于目标不明或方法不对，也没有能取得成功。这样，经济情况愈来愈糟，使人民群众对社会主义和党的领导失去了信心。他最终的结论是：中国只有进行改革开放，才能确保社会的进步和国家的长治久安。