答案可能有很多个。首先，年过半百的吴敬琏已经不是一张白纸，他有自己的价值观和理论素养，不太容易被一套理论——特别是以放任自由为最高准则的经济学所“征服”；其次，耶鲁大学是新古典综合的重镇，在经济学理论上向来与芝加哥大学抗衡，该校的詹姆斯·托宾（1981年诺贝尔经济学奖得主）是最重要的凯恩
他是以中国社会科学院经济研究所研究员的身份去耶鲁当访问学者的，这一职称在美国方面看来，相当于教授。可是，去了之后，吴敬琏才知道问题的严重。
他去参加学术研讨会，根本听不懂；参加博士班的讨论课，准备一个简短的评论，也往往要几十个小时；再去听研究生班的基础课，仍然是听不懂。听不懂，既有语言上的问题，也有学术框架的问题，更有认知价值观上的问题，吴敬琏只好从头开始，从本科生的普修课听起。
在后来的日子里，吴敬琏度过了一生中最辛苦艰难的求知生活。他从非经济专业的经济学原理课程补起，循序而进，大量接触各种理论和新知识。好在他天资聪慧，特别善于融会贯通，语言和专业能力几乎日日进步，不久后就能够参与学术讨论了。那段时间，他的日常生活极端清苦和枯燥，很多时候吃的就是面条、清水熬白菜。
日后，吴敬琏回忆说，他在耶鲁期间之所以收获颇多，除了自己的拼命苦读外，还有两个客观的因素。
第一，20世纪80年代初期正是西方经济学的一个“地震期”。当时，主张新自由主义的芝加哥学派迅速崛起，米尔顿·弗里德曼、乔治·斯蒂格勒等一大批中青年经济学家秉承哈耶克的新自由主义精神，对第二次世界大战以来一直占主流地位的凯恩斯主义发起了挑战，他们相信“没有政府干预的竞争市场能使经济最有效地运行”。在控制货币供应的前提下，他们提倡让公司、消费者在政府有限制管制下作出自由决定，其捍卫的核心价值是反对任何形式的干预，反对计划经济跟凯恩斯主义。在这一思潮的引领下，西方经济学呈现出全新的面貌，出现了货币数量学说、产业经济学、信息经济学、新制度经济学、货币主义和理性预期等多个新学科。这一学派的众多领军人物，如弗里德曼（1976年）、斯蒂格勒（1982年）首先获得诺贝尔经济学奖的殊荣，后来得到此奖的布坎南（1986年）、科斯（1991年）、诺斯（1993年）、福格尔（1993年）、贝克尔（1992年）和卢卡斯（1995年）等人此时也已崭露头角。
更重要的是，芝加哥学派的理论深刻地影响了西方经济。在吴敬琏赴美前的1981年，好莱坞演员出身的共和党人罗纳德·里根当选美国总统。他采纳了新自由主义的货币主义和供应学派观点，用减税、解除管制等措施，激活了美国企业的竞争力，让美国经济一举摆脱了20世纪70年代以来的滞胀，呈现复苏景象。而同期在欧洲，英国的女首相撒切尔夫人与里根遥相呼应，1980年当政后采取同样的政策，也使英国经济走出了低迷。日后，这一时期被称为“里根——撒切尔主义”时期。
吴敬琏身处老的主流经济学——新古典综合重镇的耶鲁大学，也同样感受到新理论对经济学和经济政策的冲击与改变。他密切观察市场经济的运行机制，然后与熟悉的中国经济相参照，从中寻找改革的契机。
第二，吴敬琏在耶鲁大学的经济系和社会与政治研究所当访问学者。幸运的是，这里正是比较经济体制学科的“祖庭”。耶鲁经济系的老主任L·雷诺斯在美国经济学界桃李满天下，他对吴敬琏关爱有加，给予了许多指导。吴敬琏在研究方面的主要合作者迈克·蒙蒂亚斯，是比较经济体制学领域的开山式人物，正是他与库普曼斯（1975年诺贝尔经济学奖得主）一起，最先提出了比较经济体制这门学科的基本框架。吴敬琏在国内就对比较经济学充满了兴趣，到了耶鲁之后，算是投对了门庭。在耶鲁的一年半时间里，研究所聚集了来自东欧、韩国、日本和南美的众多学者，难以细数的座谈会、研讨会，让吴敬琏眼界大开，学问精进。日后他回忆说：“耶鲁的比较经济体制理论框架好像一张色谱，一端是命令管制的计划经济，一端是自由放任的市场经济，中间的过渡状态千差万别，这种分析方法显然带有很重的新古典经济学的色彩。然而在每个星期，都要会举行多次理论讨论会，又可以听到来自不同国家、不同学校学者的声音。其中包含了许多新自由主义、新制度经济学的观点。有了这些理论背景，考虑起中国问题来，就清楚多了。”在这段时间里，他还结交了很多学术界的朋友。
一个颇耐人寻味的问题是，为什么身处芝加哥学派和里根主义崛起的年代，以新古典经济学为基础的比较经济体制学科正在向具有更多新制度经济学影响的比较制度分析转变，吴敬琏却没有成为新自由主义的“信徒”？晚年的他自己也对此很好奇。