一开始，全连住在县城的一间棉花仓库里，顾准在日记中记录了当时的景象：“棉花仓库搭了架子，半数以上的人睡高铺，其余的人睡床板，处中间，行李箱笼放在架子下面。这一个仓库很长，有十间房子，这样安排的结果，室内蔚为奇观。”
安顿下来之后，就开始脱砖坯，建房子。吴敬琏先是被分配当瓦工。他很快就成了高级技工，负责砌山墙，天亮上工，天黑收工。到了1970年8月，一连盖了7栋宿舍和一座粮食仓库以后，吴敬琏的工种变成了电工，他学习《电工守则》，把电线稳稳妥妥地铺到每一个角落。除此之外，他还与同一个排的青年经济学家贺菊煌自学木工。木工的最高手艺不是打造家具，而是自造木工具——锯子和刨子。锯子比较简单，三根木头加上锯条就可以了，刨子则比较难，槽一定要挖得平整，刀缝要有适当的角度，只有这样，刨花才能出得顺利，不会卡在刨刀槽里。吴敬琏使出了他好钻研的劲头，和贺菊煌总结出一套制作刨子的程序，不但质量好，速度也很快，甚至一天就能做出一把来，他的制刨技术竟在息县的干校里有了点儿小名气。就这样，从瓦工、电工干到木工。这个从小就喜欢理工科的人，没有想到在不惑之年竟真的实现了“理想”。
除了体力劳动，其余的时间几乎全部用于吃饭和睡觉。信阳地区属于淮河流域，盛产甲鱼、鳝鱼，但是农民因为太穷而不舍得吃，干校自产粮食，所以伙食也很好。在那时，除了“红宝书”（《毛泽东语
退……”
息县归属于河南省的信阳地区，在20世纪50年代末和60年代初的中国，信阳，是荒诞和悲剧的同名词。
1958年的“大跃进”时期，正是信阳地区遂平县的嵖岈山卫星集体农庄高调宣布实现小麦亩产3520斤，《人民日报》以《卫星农业社发出第二颗卫星》为标题进行报道——这是媒体上第一次出现“放卫星”这个高产专用词，由此拉开了一场充满了虚假和灾难性后果的粮食高产竞赛。“大跃进”的狂热直接导致了其后三年的大饥荒。当悲剧发生的时候，放卫星最积极的地方，就是景象最悲惨的地方，全国的卫星以河南放得最多，河南又以出了“嵖岈山卫星”的信阳地区最耀眼。3年中，河南非正常死亡人口在200万以上，死亡牲畜74万多头，荒芜土地440余万亩，为全国最惨烈的省份，一向为豫东南“鱼米之乡”的信阳地区更是饿死100多万人，很多乡村绝炊绝户，浮肿病大面积蔓延，农民大量外逃或饿死，爆发了震惊全国的“信阳事件”。河南省委在向中央的检讨书中，也称这个时期的信阳“一时间形成了一种恐怖世界、黑暗世界”。
息县地处大平原，盛产小麦、水稻，自古富足，有“走千走万，不如淮河两岸，要米有米，要面有面”、“有钱难买息县坡，一半米饭一半馍”的民谣，可是，到60年代后期，这里却已成了一片荒芜贫瘠之地。“大跃进”时期，吴敬琏曾去四川涪陵做过短期考察，尽管已观察到一些不正常的现象，不过却没有切肤之痛。而正是在息县，他亲眼目睹了不当政策结下的惊人苦果，这在当时还是一个没有人敢于触及的“秘密”。在口述史中，他说：“到了干校，就先起疑了。中央国家机关的干校大部分所在的信阳地区，走出去几十里路，没有村庄。这个地方是中州，中华民族就是从这里繁衍出来的，它的文明开化已经几千年了，怎么可能有这么大量的荒地？当地人‘忆苦思甜’，他们哭着说的，都不是解放前的事，都是说那3年（1959~1961年），讲的事情都惨不堪闻，因为真的发生了刘少奇所说的惨剧‘人相食’。一个人饿死了之后，虽然他的亲人都没有力气，但还是想办法把他埋得很深，你埋浅了，就给人刨出来吃了。这种故事才使我们真正认识到，‘大跃进’和人民公社的后果，为什么会发生历史上从来没有发生过的惨剧呢？”
正是在惨烈的事实面前，以及因此而引发的苦苦追问中，意识形态的硬壳开始残酷地剥落，滴血的新肉一丝一丝地长了出来，这是一个多么痛苦的过程，却将让吴敬琏获得灵魂的新生。
哲人说，苦难是生命最大的财富，这句话其实因人而异。没有人会主动去追求和拥抱苦难，但是当它到来的时候，却会涤荡出不同的底色，有人消沉，有人麻木，有人背叛，有人随波逐流，也有人从此警醒和升华。吴敬琏的人生在“五七干校”以及后来的劳改队里彻底转变了，他开始学习独立观察，这位从少年时代就信仰革命的知识分子，没有在革命家们的书本上，而是在贫困和苦难中学会了独立和自由的思考。
让吴敬琏感到幸运的是，就是在干校期间，他“重逢”了顾准。
吴敬琏对顾准这位“熟悉而又陌生”的老“右派”留下比较深刻的印象，是在经济所人员出发去干校的前夕。
当时，学部人员在大院里集中待发，顾准问军宣队：“我的妻子汪璧现在哪里？”军宣队支吾以对，最后只好告诉他，汪璧早在1968年就服毒自杀了。顾准一生挚爱其妻，闻言，痴立半晌，然后把头埋在一只饭盒上嘶声嚎哭，如一只丧家的孤犬。同事们站在一旁，凄然相望，谁也说不出一句话来。
到达息县后，五连分为四个排，原来的政治经济学组和《经济研究》编辑部编成二排，吴敬琏与顾准又被分在同一个排里，他们一起劳动和生活。