“最不忙的人可能就数吴敬琏自己了，人家是革命得很。结婚也不穿特别的衣服，就是一件布制服，头天拿出来洗好晾干就行了，不过，看他们的结婚照片，吴敬琏的浅色布制服还是挺精神的，我妈妈的花绸旗袍也十分漂亮。”
从留存的结婚照上看，这对新婚夫妻有着逼人的年轻与纯洁，的确是一对令人钦羡、郎才女貌的佳侣。吴晓莲感慨说：“我一直把这张照片看成是中国50年代一对典型知识分子的招贴画。”
不过当时，发生在吴敬琏身上的事情，却比照片上的单纯和欢愉要复杂得多。正是在那段时间，他和他的青年同事们陷入了一个大漩涡之中，结果遭遇到了生命中的第一场重要波折。
1956年年初，中共中央召开知识分子问题会议，周恩来总理提出“向现代科学进军”的口号，沉寂多时的学术界顿时活跃起来，经济所里的年轻人们自然热血沸腾。几年来的工作经验，让这群天资聪慧的人们都与吴敬琏一样，萌生了莫名的困惑，他们渴望自由思考。
此时，吴
的研究实习员乌家培被派去给苏联经济学家阿·毕尔曼当助手，学习国家财政和企业财务问题，这是他第一次与世界级的学者近距离地接触。毕尔曼当时在中国人民大学任教，是苏联顾问团中主要的财政专家。他所创作的《苏联国民经济各部门财务》（1953年出版）是苏联教育部审定和推荐的这门学科的第一部教科书。在中国期间，他帮助建立了苏式财务管理模式，一直到2000年前后，中国不少领域——譬如交通产业、物资流通产业的财务运作体制，仍然是毕尔曼当年所设计的。
那段时间，吴敬琏和乌家培天天跑到国务院各个经济主管部门的财务司，去抄写历年的财务报表，而他向毕尔曼老师学习的是“卢布监督”的理论。
所谓“卢布监督”，就是强化经济核算制，对原材料和产成品均定价算账，用货币来考核。加强卢布监督，正是1953年斯大林去世后，苏联经济改革发出的第一个信号。在日复一日抄写财务报表的日子里，吴敬琏的内心第一次闪过了隐约的困惑，因为他发现，现实中的经济运行与苏联教科书上光彩绚丽的图画相比，实在有不小的差别。“有计划按比例”的理想与设计看上去非常的圆熟，但是在实际生活中，地区之间、部门之间、生产单位之间，以及各个社会集团之间的利益矛盾和冲突却无处不在，各种比例经常失调。而这种状况似乎在计划体制下是无法调和解决的。
甚至连他的老师毕尔曼也对苏式管理有自己的反省。薄一波在他的回忆录《若干重大决策与事件的回顾》中，便记载了这样一个故事：1956年年初，中国在农村推行农产品统购统销制度，在一次谈话中，毕尔曼发表了一个意见，认为在处理国家与农民的关系问题上，中国不要学苏联。他说，苏联通过税收动员的资金不到预算收入的10%，主要是通过价格向农民索取积累。这样做，虽然政治上很漂亮，但经济上带来的问题很多。现在中国“业务部门的同志有一种倾向，就是盲目地重走苏联走过的路。这样可能会走弯路，造成损失”。在20世纪50年代中期，苏联专家对自己的经济模式公开提出质疑，这在当时是十分罕见的。
与此同时，国内经济界和理论界对刚刚建立起来的集中计划经济体制也提出了许多非难。其中最著名的，是一年以后担任经济所代所长的孙冶方所提出的“把计划建立在价格规律基础上”的主张，以及另一位研究员顾准——他将在日后与吴敬琏有极深的渊源——所提出的更为彻底的观点，他认为可以由自发涨落的市场价格调节社会主义经济。
1956年年末，吴敬琏参加了由国家经委牵头进行的全国体制调查。他日后写道：“在这一阶段，我越来越觉得我国的经济管理体制存在着一些带有根本性质的缺陷，主要表现为片面依靠行政命令来管理经济，而没有充分发挥价值规律和有关经济杠杆的作用，使经济管理过分集中和僵硬，不能发挥生产单位和职工的积极性与创造性。”（《吴敬琏选集·作者自传》）
然而，对于1956年年末、1957年年初的吴敬琏来说，他内心的那丝对斯大林模式的困惑如晴空下的一朵小小阴云，很快就因为接踵而至的“反右派”运动（1957年）、“大跃进”和“人民公社化”运动（1958年）而消散不见了。
1956年6月的一天晚上，吴敬琏突然对周南说：“我们后天结婚。”
在此前的两年，随着吴敬琏进京，周南也被选送到北京师范大学进修幼儿教育，虽然这时，两人在每个周末的定期约会中早已“私订终身”，但周南对于吴敬琏决定后天就要举行婚礼还是感到十分突然，她问：“怎么来得及准备？”吴敬琏的理由是，“不然我又要出差了”。
为了赶在吴敬琏出差前把婚结了，亲朋好友一通大忙。吴晓莲是这样描述的：“第二天，周南的同学们集体总动员，有的上街买糖果，有的陪她去买床单。南长街一号里也是一通大忙，我奶奶拿出了压在箱底的百子图被面，赶紧找人缝棉被，二姑爹负责买酒买汽水，二姑妈送了一个新床罩，又借给我妈妈一双漂亮皮鞋。幸好不用给我妈现做礼服，因为她早已为自己当新娘这天定做好了一件丝绸旗袍，不过理发做头却不能省，忙得最后连登记领结婚证都差点儿没来得及。”