2003年3月3日，俄罗斯税务部指责阿布名下的石油公司偷逃税款10亿美元，阿布及时地赶回了莫斯科。有媒体猜测普京要动手了，结果他仍然没事。2003年10月，当俄罗斯第一大石油公司尤科斯石油公司的最大股东霍多尔科夫斯基被俄政府拘押后，阿布也曾回了一趟俄罗斯，和总统普京进行了一次会面。然后就出现了政府通过仲裁法庭强行撤销了尤科斯和西伯利亚两大石油公司的合并，使阿布净赚了30亿美元的“合并费用”。有了这么大的一个便宜，那10亿美元的税款，阿布肯定会交的。身为寡头的阿布相当清楚政治和经济之间的游戏规则，保得住的利益才是利益。
《独立报》的评论家则说：“阿布是个市场神童，总能不受惩罚地让事情朝自己有利的方向发展。”而俄罗斯前第一副总理、有俄罗斯私有化“总设计师”之称的丘拜斯则说：“阿布拉莫维奇可能是俄罗斯最有影响力的大亨。别列佐夫斯基等人太幼稚，老想显示他们的影响力，结果却适得其反。阿布拉莫维奇是新一代人物，比他的前辈们聪明得多。”
阿布拉莫维奇评价自己的时候，只有一句话：在适当的时机出现在适当的地方。
创造奇迹的三法则我们会想起他——掌握更多的人际
格要求自己，但并没有获得晋升的机会。不过他仍积极投入军营生活，两年后当他退伍时，已结交了不少朋友，其中就包括后来的俄罗斯前第一首富——列别佐夫斯基。
20岁的时候，阿布拉莫维奇从部队退役回到乌克塔城，进入这个城市的工业学院，后毕业于莫斯科古布金石油天然气学院。戈尔巴乔夫推行改革之后，苏联允许建立私人企业，雄心勃勃的阿布拉莫维奇抓住机会，在1987年建立了一家生产塑料玩具的小公司。靠在莫斯科自由市场上兜售自己的产品，倒腾进口香烟、香水，以及倒卖二手车轮胎，阿布拉莫维奇完成了资本的原始积累。
阿布拉莫维奇的人生转折发生在他29岁的时候，依靠着在军队期间和俄罗斯前第一首富列别佐夫斯基的特殊关系，阿布拉莫维奇成为了当时的俄罗斯总统叶利钦的座上客，关系十分密切。1991年苏联解体，私有化运动随之而来。阿布拉莫维奇利用手头积累的资金，从叶利钦政府手中大量收购拍卖的国有资产，包括以不到实际价值8％的价格买下西伯利亚石油公司。凭借出色的谈判技巧和高超的经营手段，阿布拉莫维奇成为鄂木斯克炼油厂产品的主要经销商之一，并相继控制了俄罗斯第五大石油公司——西伯利亚石油公司80％的股权、俄罗斯铝业公司的一半股份、俄罗斯国际航空公司26％的股份，以及俄罗斯国际影视公司25％的股份。他还买下了世界上第二大铝生产厂——鲁斯阿尔近一半的股份，同时他的势力迅速向电力、汽车、化工、制药等领域扩张，俄罗斯的每个工业部门几乎都与他的帝国有或多或少的联系。
像同一时期出现的众多红顶商人一样，阿布拉莫维奇在前苏联的解体过程中成为了受益者，他的财富迅速扩张。暴富后的阿布拉莫维奇同叶利钦等国家高层领导的关系更加密切，据说叶利钦家族一些“特殊开销”都经过阿布拉莫维奇等人的公司实现财务上的运作。1998年，有人指责阿布拉莫维奇为叶利钦的女儿在德国购买了房产和快艇。阿布拉莫维奇承认自己是叶利钦女儿的朋友，但否认自己是叶利钦家族“提款机”的说法。
普京上台后，俄罗斯寡头们的日子越来越不好过，阿布拉莫维奇却迅速实现角色转换，以国家承包人身份，从别列佐夫斯基手中买下了俄罗斯公共电视台的股份，再将其转卖给政府。
不仅如此，他还投身政治，先是成为来自楚科奇民族自治区的国家杜马议员，后来又凭借雄厚的财力和影响，当选该自治区行政长官。
在楚科奇，阿布拉莫维奇受到许多人的欢迎。他在2000年当选当地最高行政长官时，得票率高达99％。他的竞选纲领包括邀请1.2万名当地学童到黑海夏令营度假，所有费用全部由他个人承担。作为楚科奇居民，他每年给当地的纳税金额高达5000万美元，而且他要求把这笔钱全部纳入楚科奇的财政预算。此外，他以个人名义为当地财政预算捐献了3.5亿美元。在阿布拉莫维奇出任该地区行政长官后，楚科奇的商品不再匮乏，而且投入的大量金钱更使他的政绩显得无比显赫。
除了这些，阿布还做好了准备。2002年，阿布拉莫维奇将西伯利亚石油公司股份出售给尤科斯石油公司，套现30亿美元，后来又卖掉其在俄罗斯铝业公司的股份，获利30亿美元。有了大量现金后，他开始想离开俄罗斯。
上文提到的2003年定居英国收购切尔西，就是阿布拉莫维奇成为楚科奇最高行政长官后的又一手好牌。切尔西成了他的一张新名片，替他打开了走向欧洲的大门，使他可以随意支配自己的财富，与俄罗斯政治若即若离。所以，如今的他更是球迷的阿布，欧洲的阿布。早前就有球迷放言，如果普京敢像对待霍多尔科夫斯基那样对待阿布，全世界球迷绝不答应……而这种形势，正是阿布一手营造出来的。
列别佐夫斯基流亡、霍多尔科夫斯基锒铛入狱、各州州长权力被削，当这些当初的俄罗斯红人纷纷被击溃的时候，同样依靠俄罗斯的私有化发财的阿布拉莫维奇却依旧成为了最红的商人。