1952年10月24日，凯塞林在狱中被查出患有喉癌。英国外交大臣艾登亲自签发了一道命令，允许凯塞林回家养病。
在生命的最后8年里，凯塞林开始撰写回忆录。在老战友的劝说下，他还加入右翼老兵组织“钢盔团”。1960年7月16日，凯塞林因心脏病发作去世，享年75岁。
无论是在战时还是战后的15年岁月里，并非纳粹党员的凯塞林从没都没有对希特勒提出过任何批评。与此同时，希特勒在整个战争期间都非常欣赏和倚重凯塞林，即使他曾多次在战场上失利，也从未像其他将领那样被降职或弃用。
同时凯塞林还深得下属和士兵们的爱戴。在他的葬礼上，除了出现了邓尼茨、舍尔纳等纳粹德国前高级将领外，还有众多他曾经的老部下以及二战德国老兵赶来为他送行。
而他在离开监狱前对一直看守他的英军士兵说的一番话，能够表达他对战争的理解，同时也是对德国最终战败的反思，他说：“英国是有骑士风度的国家，我们永远都不应彼此进行战争。感谢你的关心和友善，有像你这样的士兵，英格兰没有什么可害怕的。”
斯滕堡遇刺，险些丧命。
德军的后撤以及盟军在法国的登陆让凯塞林交出了2个装甲掷弹兵师的指挥权，他们随即被调到西线。在古斯塔夫防线防御期间，凯塞林就下令依托意大利北部阿尔卑斯山构筑“哥特”防线。可德军撤退到这里时它还没有完工，许多支撑点还暴露在盟军的火力之下。凯塞林又下令在其身后构筑了“哥特二号”防线，并在哥特防线上部署了15个师，在海岸线上部署了12个师，第29装甲掷弹兵师作为预备队。
8月25日，盟军向哥特防线发起进攻。9月3日，加拿大第1军和英军第5军突破德军防线，涌入平原地带。凯塞林立即将海岸线上的6个师投入缺口，遏制了盟军的攻势。至9月14日，英军夺取了2条山脊，随后不得不停下来休整。在此期间，美军第2军和英军第8军向东北防线挺进，切断了佛罗伦萨和博洛尼亚之间的公路。
地形和天气是凯塞林成功防御的关键因素。英军第8集团军在1944年9月底发起“河流战役”，在向前推进了40公里后，但他们意识到进攻不过是在重复意大利中部的遭遇——拿下一座山，还有下一座山挡在面前。这种情况一直延续到战争结束。
1944年10月23日，凯塞林的座驾撞到了一门牵引火炮，头骨严重受伤，被立即送回德国本土接受治疗，他的职务由黑廷霍夫暂时接管。1945年1月15日，凯塞林重返意大利。3月初，西线盟军突破莱茵河防线，进入德国腹地。3月8日，凯塞林调任西线德军总司令。虽然他一如既往地表达了乐观情绪，可马上他就明白自己也无力扭转战局。
德国人在战争期间恰恰就丢失了人性最基本的特征。
4月29日，黑廷霍夫率领哥特防线上的德军C集团军群向盟军投降。10天后，凯塞林在德奥边境的萨尔茨堡向美军投降，随即被关进英军的战俘营。
1947年2月17日，英国法庭认为凯塞林在战争中犯有罪行，不过英国人并没有找到凯塞林在不列颠战役期间，作为空袭的主要实施者需要承担的罪责，而是将1944年3月“罗马大屠杀”的责任推给了他。
凯塞林在法庭上亲自做了辩护，在一次长时间的发言中，他的一段开场白讲得颇有感情，他说：“在受审以前，我曾站在切维亚一里米尼德国英雄墓地我的6000个忠勇官兵坟墓的前面。我在默默地悼念他们，并要在这每一个德国人都被视为是罪犯的时刻，来为我的官兵和德国指挥当局而辩护。这就坚定了我的决心，要为我自己来辩护，并要忍受几个月的苦难和俘虏生活，以及长期和复杂的审判程序。我身为一个德军的高级指挥官，负有责任来在这一审判程序中指明出来，在德军官兵中也有一种高度的道德性，在那些悲痛的母亲和孩子们的心目中，也知道为国牺牲是有其高尚意义的，或者也容易引起各民族间的同情。”
为了平复英国民众在空袭期间积蓄的仇恨，法庭最终判处凯塞林死刑。判决结果出来后，二战期间担任英国首相丘吉尔首先站出来为凯塞林鸣不平，他致信首相艾德礼，认为对凯塞林的量刑过重。时任加拿大总督，二战期间担任盟军第15集团军群司令的哈罗德·亚历山大将军也致电艾德礼，他说：“作为他在战场上的老对手，我对他毫无怨言。凯塞林和他的士兵们跟我们打得很惨烈，但是也很干净。”英军第8集团军司令奥利弗·利斯也替凯塞林求情，认为他是“一位勇敢的战士，光明正大地进行战斗”。利斯认为强加于凯塞林之上的“胜利者的裁决”是令人失望的。
最终在代利勒子爵的提议下（他因在安齐奥战役时的卓越表现获得维多利亚十字勋章），凯塞林的事情被提交到英国上议院讨论。不久之后法庭改判凯塞林终身监禁。