凯塞林迅速做出反应，就在盟军登陆的当天，他命令第26装甲师迅速赶往安齐奥，第4伞兵师进入罗马，并命令第29和第3装甲掷弹兵师做好出发准备。1月23日，凯塞林视察了安齐奥前线。让他意外的是盟军虽然占据了极佳的登陆地点，却并没有利用这个优势。侦察得到的消息是盟军更倾向于守住滩头，而并不是向内陆挺进。1月24日，德军部队陆续向安齐奥集结，开始蓄积反击力量。
2月1日，德军在安齐奥地区已经部署了9.5万人，其间他们击退了盟军的进攻。2月3日，德军开始反击。和几个月前的萨莱诺湾反击一样，德军几乎将盟军赶回大海，但越接近海滩他们就要面对越猛烈的盟军舰炮拦截。2月19日，凯塞林下令转入防御，他们用了半个月的时间，只向前推进了4公里。
1944年5月，意大利的局势已经恶化。C集团军群的5个师与盟军在安齐奥地区对峙，8个师防御古斯塔夫防线正面，3个师部署在意大利东北部亚德里亚海岸，其余4个师则作为机动部队由凯塞林直接指挥。
5月11日，盟军发起新一轮攻势，情况变得越来越明朗——德军已经无法遏制盟军的进攻。5月13日，他下令防守古斯塔夫防线核心、卡西诺地区的部队准备撤离。5月20日，美军第5集团军在防线右翼达成突破，德军防线彻底动摇。
5月23日，安齐奥滩头的美第6军发起进攻，并迅速突破德军防线。这是凯塞林在南线战场遭遇的第二次危机，因为第10集团军还没有脱离战场北撤。美军第5集团军司令克拉克的部署再次拯救了德军，他没有命令第6军切断德军北撤的公路，而是让他们迅速夺取罗马。6月4日，当美军第5集团军进入罗马时，凯撒琳的部队已经全身而退。
部队能在尽可能远离德国边境的地方保卫帝国。为了达成作战目标，他提前下令在意大利中部构筑多条防线，在核心阵地“古斯塔夫”防线前，德军又从南至北构筑了“沃尔图诺”防线、“芭芭拉”防线、“贝恩哈特”防线。这些防线依托亚平宁山脉和几条水系作为天然屏障，弥补了德军兵力上的不足。
希特勒完全支持凯塞林的部署，他还下令从意大利北部B集团军群中抽调2个师，又将第5山地师也划归第10集团军指挥。但不久之后他却将第16装甲师和第90装甲掷弹兵师调走。9月28日，德军进驻“沃尔图诺”防线。10月1日，盟军夺取那不勒斯，随即在次日开始对“沃尔图诺”防线发起进攻。
德军在第一道防线坚守了半个月，直到10月16日才撤往“芭芭拉”防线。而接下来盟军在意大利的战斗几乎一成不变，每渡过一条河流，每翻越一座山脊都会遭到德军的顽强阻击。11月7日，当他们突破“芭芭拉”防线时，发现自己在过去半个多月中只前进了10~25公里。
当盟军开始靠近“贝恩哈特”防线时，希特勒正式任命凯塞林为西南欧德军总司令，并将马肯森指挥的第14集团军划给C集团军群，隆美尔的B集团军群则被调往西线。
与此同时，盟军方面也进行了人事调整。一些精锐部队被调回英国本土准备实施霸王行动，英军第8集团军的指挥权交给了奥利弗·利斯，美军第5集团军的指挥权交给了克拉克。12月，盟军逼近“古斯塔夫”防线，在之后近半年的时间里，他们见证了一次次的努力归于失败。
2天后，盟军在法国诺曼底登陆。
1944年7月19日，在晋升元帅四周年的那天，希勒特授予凯塞林骑士十字勋章钻石饰。同一天他命令部队撤出历史名城佛罗伦萨，以免它遭受战火的洗礼。第二天，希特勒在东普鲁士的拉
第14集团军的加入让凯塞林手上的部队达到了23个师（4个师尚在组建中）。负责防御古斯塔夫防线的是第10集团军，由于正面防线只有100多公里长，而且地势险要，凯塞林让部队以营为单位轮换布防，部队在前线作战一段时间后，会撤到后方休整，再到海岸线地区担任一段时间的防御任务。
希特勒一直很担心盟军会在古斯塔夫防线身后实施两栖登陆，一旦成功德军就会陷入极大的被动，因为亚平宁半岛南北狭长，东西偏窄，机动空间有限。1944年1月12日，凯塞林针对可能的登陆地点，制定出了一系列旨在抗登陆的防御计划。
1944年1月11日，法军在古斯塔夫防线正面中央发起新一轮进攻。德军情报部门认为这是盟军在意大利北部实施登陆的前兆，但凯塞林认为不太可能。1月17日，英军第10军在防线左翼发起进攻，并取得了一些突破。1月18日，凯塞林将手上2个师的预备队调往古斯塔夫防线。
这是凯塞林仅有的2支预备队，第10集团军全部被吸引在古斯塔夫防线上，第14集团军则在意大利北部负责清剿游击队。他后来在回忆录里也承认：“我并未想到盟军会在该地区实施大规模登陆行动。”
1944年1月22日，美军第6军在“古斯塔夫防线”身后的安齐奥登陆，他们的登陆地点只有德军的2个营。这是德军在南线遭遇的最严重的危机，如果盟军迅速挺进内陆，不仅罗马无兵可守，盟军还会切断第10集团军北撤的两条重要公路，届时南线德军将崩溃。