21日16时，德军第5山地师乘坐运输机抵达马利姆机场，其间英军猛烈的炮火将德军运输机击毁1/3。尽管如此，德军还是得到了有力的增援和大量重武器。傍晚，第5山地师1个团完成集结投入战斗，西部战局开始有利于德军。
在中部和东部，德军依然没有转机，第2团团长斯利姆上校在战斗中被俘。当天傍晚，施图登特派出第5山地师1个营乘坐摩托艇增援岛上德军，但在海上被英国海军舰队发现，几十艘英军舰艇对德军运输艇实施炮击，
∶西部集群由空降独立团组成，在克里特岛马利姆地区实施空降突击，首先夺取当地机场；中部集群由第7空降师第3团和第2团2个营组成，突击苏达港和雷西姆农地域，夺取该地机场；东部集群由第7空降师的第1团以及第2团直属部队和1个营组成，负责夺占伊拉克利翁地域。按计划，德军的行动还将得到由克里特岛东南岸登陆的意大利军支援。
5月16日，英军击落一架德军侦察机。被俘飞行员供称，攻击在未来48小时里开始。5月17日起，守岛部队进入高度戒备状态。英军的布防情况为：西部马利姆防区，由普迪克准将指挥，包括新西兰第5旅、希腊军3个营、4个炮兵营，新西兰第4师为预备队，共1.2万人防守。中部苏达湾防区，由韦斯顿少将指挥，包括英海军陆战队、澳大利亚军1个营和诺森伯兰轻骑兵，威尔士第1营为预备队，共1.5万人。中部雷西姆农防区，由瓦齐准将指挥，包括澳大利亚步兵第19旅的2个营、希军4个营和克里特岛1个警察营，共7000人。东部伊拉克利翁防区，由查佩尔准将指挥，包括新西兰军3个营、希腊军3个营、澳大利亚军1个营和1个英炮兵团，共8000人。岛上的装甲部队是英军轻骑兵第3团仅剩的6辆坦克，部署在3个机场上，防空力量只有3个轻型高射炮连和2个重型高射炮连。
从4月底起，德军即以大量空中力量对英军机场进行突击，在对克里特岛实施空降突击的前五六天开始了更为猛烈的急袭。由于英军在岛上并没有部署太多空军力量，所以德军的轰炸没有取得战术效果。
1941年5月20日凌晨2时，德军空降引导小组率先空降到克里特岛。4时起，德空军对岛上3处机场实施了空降前最后一次空袭。7时，麦恩德尔指挥的德军第一批空降部队4个营在克里特岛西部首先实施空降，其中2个营负责夺取马利姆机场，另2个营负责夺取塔威拉尼蒂斯河大桥。其中，第1营空降在马利姆机场附近河谷，随后迅速集结开始向马利姆机场进攻；第3营在机场东侧的降落点是英军的预伏阵地，德军在空中就遭到守军猛烈的对空扫射，大部分德军被击毙；第2、第4营着陆后，因部队着陆地点过于分散，一时无法组成建制单位投入战斗，战斗群指挥官麦恩德尔则在落地时负重伤。鉴于当前情况不利，麦恩德尔决定放弃攻取机场，集中兵力进攻机场附近的107高地。
英军的情况同样不乐观，负责防守机场和107高地的是英军各2个连，德国的空袭摧毁了英军的通信系统，弗赖伯格和前线的联络中断，防守机场和107高地的两支部队在战斗开始后也失去联系，只能各自为战。在107高地，英军趁德军立足未稳，向进攻高地的德军发起反击。至午后，2个连的守军已经大部分阵亡，配合作战的2辆坦克被击毁，残部退往高地顶部继续抵抗。当晚，德军攻占107高地，转而居高临下夺取了马利姆机场。由于英军通信系统中断，弗赖伯格并不知道马利姆机场已经失守，所以英军没能及时组织部队反击，夺回该机场，因此铸成大错。
负责在中部苏达湾空降的是德军第7空降师第3团和第2团2个营。其中，第3团第1、第2营降落地点只有少量英军；第3营则降落在英军的预伏地域，该营几乎被全歼；在雷西姆农机场附近，第2团第1、第3营分别在机场东西两侧降落，德军的运输机遭到英军地面高射炮火的打击，7架运输机被击落，另有2架运输机在空中相撞坠毁。成功降落的伞兵也因过于分散，在英军的反击下，伤亡惨重；第2团团部和团直属2个连也降落在守军预伏阵地，伤亡同样惨重。
负责指挥中路空降的第7空降师师长萨斯曼和他的参谋们在空降前，就因为乘坐的滑翔机拖锁断裂，机上人员全部殒命。第3团团长海德里科不得不命令部队临时构筑防御工事，等待增援。第2团团长则在次日被英军俘虏。
在东部的伊拉克利翁机场附近，由第1团和第2团1个营组成的战斗集群情况也不乐观。由于缺少运输机，该战斗群直到19时才全部着陆，部队先后投入战斗，没有形成合力。当晚，指挥官布劳尔决定集中兵力首先夺取伊拉克利翁机场，但部队混乱，无法集中，进攻没有取得进展。
至此，德军的空降行动并没有取得成功，所有交战地区都处于不利的态势。
鉴于第7空降师有被守军全歼的危险，施图登特决定立即将第5山地师空运至马利姆机场，同时将尚未实施空降的600名伞兵空降至马利姆机场附近，以巩固机场的防御。21日拂晓，德军实施第二轮空降，其中一部300名伞兵在降落时，飘到了英军阵地，除少数逃回己方阵地，其余悉数被歼；另一部300名伞兵与己方部队会合，加强了机场的防御。