11月13日，日寇华中方面军司令松井石根判断，中国军队会再次西退，于是下达追击命令。同日，第3战区下达撤退命令，14日各集团军下令西撤。虽然撤退命令非常具体，但各部队未能按照规定有序地交替掩护转进，部队“凌乱异常，伤亡极大，各级指挥官对部下多失掌握。”据前线总指挥陈诚回忆：第19集团军司令薛岳“泅水连越三河，力疲不支，几殆，赖获一浮木得免。”作为集团军司令尚且如此狼狈，各部队情况可想而知。
11月23日，日寇向太湖南北两侧攻击，25日，上海派遣军突破中国军队74军、39军阵地，占领无锡；日寇第10军突破中国军队第7军防线，占领湖州。
11月27日，日寇向江阴要塞进攻，12月2日，南京水上门户江阴要塞沦陷。同日，溧阳失守。至此日寇按计划占领攻击南京的各处进攻据点，中国军队转入南京保卫战。
作为国民政府首都南京，是否坚守蒋介石始终犹豫不决。从地理条件看，南京素为不战之地。但蒋介石担心轻易放弃南京，势必遭到国内的反对。11月下旬，蒋介石连续召开三次高级将领会议，最终决定固守南京。11月19日任命唐生智为南京卫戍军司令，并调集13个师（多为淞沪战场残部和新兵）参与南京保卫战。
11月20日，国民政府发表移驻重庆宣言：“国民政府兹为适应战况，统筹全局，长期抗战起见，本日移驻重庆。此后将以最广大之规模，从事更持久之战斗。”
8月10日，日本召开内阁会议，确定向上海派遣部队。
8月12日，国民政府统帅部撤销京沪警备司令部，改为第9集团军，仍由张治中任总司令。同日，张治中命令所属部队进入上海。8月13日，国民政府统帅部下达向上海日寇进攻的命令。
8月14日下午，经空军和地面炮火的准备，第9集团军87师、88师主动向虹口和杨树浦一带日寇发起进攻。
8月23日，日寇第3师团和第11师团于吴淞附近登陆，攻击中国军队侧翼。刚刚达到战场的中国军队第15集团军随即向吴淞至浏河一线敌人发起进攻。张发奎的第8集团军进入浦东和杭州湾以北防御。9月6日，宝山失守，第15集团军侧翼暴露，第3战区命令第15集团军停止进攻，后撤至罗店至施相公庙一线据守。
9月11日，日本参谋本部下达命令，派遣第9、第13、第101师团，及炮兵第5旅团等部队增援上海。
12月1日，日寇大本营下达攻占南京的命令。12月3日，日寇分三路进攻南京。7日，抵近南京近郊。8日，唐生智命令第一线守军退至复廊阵地继续抵抗。9日，光华门被日寇突破，突入部队随即被中国军队消灭。11日，日寇2个师团猛攻雨花台和中华门，守军88师拼死抵抗，12日，88师262旅旅长朱赤，在全旅仅剩1个特务连的情况下，率部与敌寇拼死力战，壮烈殉国。同日，88师264旅旅长高致嵩也在雨花台殉国。
12日下午，唐生智遵照蒋介石命令，向守城部队下达撤退突围命令。守城部队除少数部队从正面突围外，大部分部队被困在城内。12月13日，南京沦陷。
根据先前谋划，日本军部决定在占领南京后施行“恐怖手段、膺惩暴支。”日寇上海派遣军司令香宫鸠彦曾下达“机密，阅后即焚”的命令：“杀掉全部俘虏……分区对城内进行扫荡。”
战后，据1947年南京军事法庭调查，日寇在进入南京最初的6个星期，有组织地对城内俘虏和平民进行屠杀，总计30万人以上。
但日寇以“恐怖手段”迫使国民政府屈服的企图并没有实现。国民政府和军民既没有因为首都沦陷而放弃抵抗，也没有被南京大屠杀吓倒，而是以此为起点，开始了漫长而艰苦卓绝的八年抗战。
9月21日，中国统帅部对第3战区的部队进行调整，左翼军由第19集团军（薛岳部）、第15集团军（罗卓英部）组成，总司令陈诚；右翼军由第8集团军（张发奎部）、第10集团军（刘建绪部）组成，总司令张发奎；第9集团军改为中路军，朱绍良任总司令兼第9集团军司令。战区司令由蒋介石兼任，顾祝同任副总司令。
10月9日，日本参谋本部将第18师团（国内）、第6师团（正在华北作战）、第114师团（国内）、以及第5师团之一部组建第10军，调往上海方向。17日，第16师团（正在华北作战）调往上海。
10月26日，大场镇失守，第3战区命令第9集团军后撤至苏州河南岸，左翼军则仍然坚守原阵地。
11月7日，日寇组建“华中方面军”，统一指挥上海的2个军（上海派遣军、第10军）的作战。由松井石根任总司令。
11月4日，日寇第3师团从北新泾镇方向渡过苏州河。同日，日寇第10军进入杭州湾，5日第6、第18师团从金山卫登陆。11月8日，日寇渡过黄浦江。中国军队有全部被包围的危险。统帅部急令各部撤退至吴福一线。12日，上海市区沦陷。